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    我院宋振雷教授课题组在新型联硅试剂开发方面取得重要进展
    作者:佚名  来源:  发布时间:2018年07月30日  阅读/评论:79/0  字号: |  | 

    联硅是一类结构独特的有机硅试剂,最大的特点在于两个体积庞大的硅通过硅-硅键直接相连。联硅试剂在工业界和学术界有着非常广泛和重要的应用价值。例如,其可被用于合成烯基硅、烯丙基硅、芳基硅和酰基硅,也可以通过形成硅醚来保护羟基。


    联硅试剂主要分为对称联硅试剂和非对称联硅试剂。对称联硅试剂由于具有两个相同的硅基团,因而在反应产物的后续转化中很难对其进行有效地区分。这一点通过非对称联硅试剂的应用可以较好地解决。但是,传统的非对称联硅试剂大多含有对空气和水汽十分敏感的硅-卤键,不仅毒性较大,而且储存和使用非常不方便。特别是,这些试剂在诸多反应、如炔烃二硅化反应中仅能给出中等区域和立体选择性。



    针对上述问题,该课题组利用酰胺基团的导向作用,设计并开发了一种酰胺取代的新型非对称联硅试剂(Me3Si?SiMe2[o-CON(i-Pr)2C6H4])。该试剂制备方法简便,是一种白色固体,对空气和水汽稳定,储存和操作非常方便。应用该试剂,该课题组成功地实现了高立体和区域选择性的炔烃二硅化反应,并合成了一系列结构新颖的烯基二硅化合物以及一种新型的硅替代黄酮类化合物。


    研究工作于近期在发表在Angew. Chem. Int. Ed.上,并被推荐为封面故事Angew. Chem. Int. Ed. 2018, doi.org/10.1002/anie.201800513. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201800513/epdf)。


    该工作得到了国家自然科学基金委优秀青年基金项目(21622202)和重大项目(21290180)的资助,主要由肖培宏博士、曹艳军硕士、桂莹莹硕士等共同努力完成。





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