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    我院杨劲松教授课题组在《Angew. Chem. Int. Ed.》上发表文章
    作者:佚名  来源:  发布时间:2015年09月08日  阅读/评论:469/0  字号: |  | 

    我院天然药物学系杨劲松教授课题组对αKdo糖苷键的立体选择性合成进行了研究。这一研究成果发表于Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 10894该工作受到国家自然科学基金委的大力资助。

    3-去氧-D-甘露-2-辛酮糖酸Kdo是一种结构独特的酸性八碳糖是细菌细胞壁脂多糖LPS和荚膜多糖CPS的重要组份。天然Kdo糖苷键有αβ两种构型,以α为主。包含有Kdo片段的LPS或者CPS是潜在的抗菌疫苗或诊断剂,因而Kdo糖苷的合成受到糖化学界的广泛关注。然而由于缺乏C3定位基、C1羧基的强吸电性以及端基为季碳等结构特征使Kdo糖苷键的高效合成极具挑战性,目前还找不到一种制备这类苷键的高效通用的途径。

    杨劲松教授课题组合成了一系列5,7-位带有环状缩醛(酮)保护基的Kdo乙硫苷供体,通过筛选发现5,7-位由大位阻二叔丁基亚甲硅基(DTBS)保护的供体能立体专一地与各类受体生成α-Kdo糖苷,该方法具有立体选择性好、收率高、底物适用面宽等特点,能高效构建天然α-(2→6)-Kdo-GlcNAc二糖以及α-(2→4)-α-(2→5)-以及α-(2→8)-Kdo二聚体,具有很强的实用性。随后他们将该方法成功用于两种细菌Kdo寡糖的组装。



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